马云一手创办了阿里巴巴集团是目前全球市值第六大的公司，他的成功获得国内无数年轻人的推崇。创业时期，马云通过各种演讲把自己当成励志偶像，屌丝逆袭的典范。例如马云说过他高考三次都失败，面试肯德基被拒。但是大家看到的这些都是他说的表面，其实马云的能力在当时可谓是非常出色的。并不像他所讲的“马云能成功，中国绝大多数年轻人都能成功”。
任何事情也得考虑时代背景，马云虽然三次高考；但那时候的高考难度比现在难多了。在90年代，国内大学生都是非常稀有的。而且那时候马云填志愿，第一次写的是北大。并且在杭州师范学院期间，马云凭借出色的英语稳坐外语系前五名。当选了学生会主席，后来还担任了两届杭州市学联主席。
应聘肯德基被拒；90年代的麦当劳刚进入中国不久，那时国内的人均工资和消费水平都较低，麦当劳在当时算是属于高级餐饮了，对员工长相要求是有一定标准的。马云拿自己的短板去和别人竞争那肯定是难通过。
马云第一次创业是海博翻译社，但是无奈翻译社亏本，马云跑去义务进小商品补贴翻译社，并接触到了广泛的小企业主们，为未来埋下了伏笔。
马云因为英语和口才能力出众，在一次偶然的事件中被相中去美国催讨一笔债务。在西雅图期间他第一次接触了互联网和计算机。刚学会上网不久的他就想到了为自己的翻译社做广告。上午10点他把广告发送上网，中午12点前他就收到了6个email，分别来自美国，德国和曰本，说这是他们看到的有关中国的第一个网页。马云当时就意识到互联网是一座金矿。开始设想回国建立一个公司，专门做互联网。马云萌生了这样一个想法，把国内的企业资料收集起来放到网上向全世界发布，他立即决定和西雅图的朋友合作，一个全球首创的B2B电子商务模式，就这样开始有了创意。并起名中国黄页（chiinapage）。1996年，做中国黄页的第一年，就把营业额做到了700万。
阿里巴巴，在99年创立的初始，严格上来说已经不是一家创业公司，是一个已经成功的人在积累了一定的资源后，并找到了可证实的，有成熟盈利模式的道路后，厚积薄发出现的。
马云口才出众，演讲能力一流，看马云早期的演讲就可见一斑。有惊人的说服别人的能力，创立阿里巴巴初期说服了很多超一流高管的加入。
1999年10月，杭州阿里巴巴投入运行半年后，获得高盛、富达投资、AB等投资500多万。马云老师拒绝38家风险投资后（据马老师说，国内的企业思想僵化），接受了以高盛为首、包括富达投资和新加坡政府科技发展基金、Invest AB投资在内的首期500万美元的风险投资。这是99年的天使轮，马云当时并不是到处找不到钱。
实际上，马云当时的优势已经是今天很多人根本摸不到的天花板了。人的命运，既要有自己的努力，也要考虑时代的进程。
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