2004年，龙应台父亲的逝世，让她体味到人生如同“暗夜行山路”。此前，五十多岁的她，从未经历过任何至亲的死亡。“这与我台湾‘外省人’的身份有关。”作为从大陆到台湾的移民，除了父母兄弟，小时候的龙应台没有其他家族亲人，因为这一背景，她对许多“人生基础课程”的学习有着严重的时间上的延迟。“如果我在原来的家族，可能十岁就遇到祖父过世、十三岁祖母过世，还会有叔公之类亲戚的人际变化。可我到了五十岁，才上别人十几岁就上过的人生课程，我的父亲过世，第一次上课就是这重大人生事件。”这时她才明白，“有些事，只能一个人做。有些关，只能一个人过。有些路啊，只能一个人走”。
龙应台说，有了对生死的经历之后，开始觉得大部分社会议题其实都只是枝微末节。不过，她说“评论与文学，两者都是我”，而无论笔下书写的是什么，都总有一个核心，那便是对人最深的关切。“人在天地之间终究是无所凭依的孤独。你真能面对生老病死，就真的明白，在这世间，没有什么可以附着依托。”
《目送》74篇散文，除亲人的别离，还有朋友的牵挂、兄弟的携手共行，其间满是失败和脆弱、失落和放手、缠绵不舍和决然的虚无——龙应台写尽了幽微。《目送》这个书名，来自于龙应台近期在华文网络点阅率最高的同名文章，在文中她写了生命中两件“小事”：儿子16岁到美国当交换学生，在机场，她看着儿子通过护照检查、进入海关，背影倏地消失，没有回头；多年后，她父亲在医院的最后时光，她又看着轮椅上被护士推回房的父亲背影。通过这些事，她开始理解个人生命中最私密、最深埋、最不可言喻的“伤逝”和“舍”，并在文中写道：“我慢慢地、慢慢地了解到，所谓父女母子一场，只不过意味着，你和他的缘分就是今生今世不断地在目送他的背影渐行渐远。”
龙应台承认，《目送》在她年轻十岁时是写不出来的，与之前出版的《孩子你慢慢来》、《亲爱的安德烈》相比，“《目送》完全是‘暗夜行山路’的文章，完全是私己的”。（朱玲）
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