春秋时期，有一次，晋国国君晋文公派大夫胥臣出使鲁国。胥臣回来时路过冀地。他看见路旁有一块田地，有一位青年正在锄草。这时，那青年的妻子送饭来了，她将饭碗高举过头顶，十分恭敬地送给丈夫吃。丈夫也以同样的礼节回敬妻子。胥臣很有感触地说:夫妻之间如此敬重恩爱，真是有德之人呀，假如有这样的人，来治理晋国，国家肯定会兴旺不衰。于是，胥臣走下车，亲切地与那年轻人交谈。
项羽和刘邦原来约定以鸿沟(在今河南荣县境贾鲁河)东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城(即今江苏徐州)的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下(在今安徽灵璧县东南)。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说:刘邦已经得到了楚地了吗?为什么他的部队里面楚人这么多呢?说看，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了仅剩兵卒至乌江，最终自刎于江边。
以后人们就用四面楚歌这个词，形容人们遭受各方面攻击或逼迫，而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的。例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲，但后来却被那些坏人逼迫得无以为生，而求助于别人时，别人又因他平日行为太坏，绝不同情理睬，这人所处的境地便是四面楚歌。
陈涉小时候家里很穷，经常被人雇佣耕田。一天，他在耕作休息时，对社会的不公平现象，越想越是气愤，就对一块休息的人说:如果有一天我变得富裕了，一定不会忘记你们的。同伴听了他的话，都讥笑他是异想天开，白日作梦。他不禁叹息说:唉，燕雀怎能理解鸿鹄的远大志向呢!
西汉时，有叫王吉和贡禹的两个人，他们是同乡，又是很要好的朋友。王吉在汉宣帝时曾被任命为大夫，后来罢免了他。贡禹做了几年官也被罢免了。汉元帝即位后，王吉又出来做了大官。贡禹听到这个消息，认为自己又将有机会向上爬，于是把自己帽子上的灰尘掸去，准备出去做官。当时有人讽刺他们说:王吉在位，贡公弹冠。
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